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DL-絲氨酸

發布日期:2023-1-6 15:40:42 瀏覽次數:166


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絲氨酸是一種非必需氨基酸,它在脂肪和脂肪酸的新陳代謝及肌肉的生長中發揮著作用,因為它有助于免疫血球素和抗體的產生,維持健康的免疫系統也需要絲氨酸。絲氨酸在細胞膜的制造加工、肌肉組織和包圍神經細胞的鞘的合成中都發揮著作用。

DL-絲氨酸又稱2-氨基-3-羥基丙酸等,是一種含有羥基的脂肪族中性氨基酸,有極性但不帶電荷,在絲膠蛋白和絲蛋白中含量豐富,它可由甘氨酸轉甲基形成,也可脫氨轉變為丙酮酸或羥基丙酮酸,也是體內合成膽堿和半胱氨酸的重要原料。1865年首次從絲膠的硫酸水解溶液中分離出來。有左旋體和外消旋體。左旋體從水中結晶制得者為六方晶系片狀或棱柱狀白色晶體或結晶性粉末。無嗅。味甜。相對分子質量105.09。228℃分解。真空條件下150℃升華。旋光度-6.83°(10%水溶液)。難溶于有機溶劑,不溶于無水乙醇和乙醚,溶于酸和堿,易溶于水及甲酸。用于生物化學和營養學研究;也用作為合成環絲氨酸的原料。分布于多種蛋白質中,特別是蠶絲蛋白質中。在海洋浮游生物的氨基酸組成中含量居中。并以游離和結合狀態存在于海水、顆粒物和海洋沉積物中,可由蛋白質水解物分離精制而得。也可由α-溴-β-甲氧基丙酸經胺化及脫甲基制取。

外消旋體從水中結晶者為單斜晶系葉片狀白色晶體。相對密度1.537。246℃分解。高真空時150℃升華。溶于水不溶于無水乙醇、乙醚、苯和醋酸。與過氧化氫和硫酸亞鐵作用生成羥乙醛,與氯化鐵溶液作用呈現紅色,與鹽酸作用得鹽酸鹽,在脫水劑存在下,與醇作用生成絲氨酸酯。

主要用途除了作為合成蛋白質的原料和合成嘌呤、胸腺嘧啶、甲硫氨酸和膽堿等重要物質中提供碳架外,一些酶的活性中心組成以及植物體內乙醇酸途徑的運行均需它參加;因有特殊的潤濕性,故用作化妝品添加劑,用于膏霜(保濕劑)維持角質層的水分,保持皮膚的柔軟性;食品添加劑,用作營養增補劑等。

制備方法:

1,萃取法。將含絲氨酸較多的蛋白進行水解,然后用離子交換樹脂萃取精制。

2,以乙醇醛、氫氰酸和氨為原料,進行合成,制得氨基腈后,再水解,可制得。

3,發酵法。以葡萄糖為碳源,以甘氨酸為前體,采用嗜甘氨酸棒桿菌或微白八疊球菌等經發酵可制得。或以甲醇為碳源,采用假單胞菌3ab或假單胞菌MS31等經發酵可制取。

4,以丙烯腈為原料,經氯化,生成α,β-二氯丙腈,再氨化,生成α-氯-β-氨基丙腈,然后在堿溶液中生成氮丙啶-2-羧酸鈉,經強酸性陽離子交換樹脂,可制得DL-絲氨酸。

5,以氯乙醛為原料,用亞硫酸氫鈉還原再與堿作用,生成α-氨基-β-氯乙烷磺酸鈉,進一步用氰化鈉氰化,制得α-氨基-β-氯丙腈,最后再按丙烯腈法制得。

6,α-異氰乙酰胺與甲醛反應,生成喹唑啉中間體,直接水解制得。7,電解還原法。先將丙酰胺酸乙酯氧化為相應的肟,然后以氯化鋰為支持電解質,兩極分別為鉛及鉑,進行電解還原,可制得。

8,以乙醇胺為原料,在催化劑鎢酸鈉作用下與過氧化氫進行氧化,再經氰化鈉氰化,生成氨基腈,最后在鹽酸中水解,可制得DL-絲氨酸。

桑葉蛋白質和蠶體蛋白質的氨基酸組成

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桑葉蛋白質和蠶體蛋白質的氨基酸組成不同,主要是蠶體蛋白質中的丙氨酸、蛋氨酸、甘氨酸、酪氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸等6種含量百分比均比桑葉蛋白質多,特別是作為必需氨基酸的蛋氨酸,蠶體蛋白質比桑葉蛋白質多達2.7倍,必須從食下大量的食物中積累,其他非必需氨基酸則除來源于桑葉外,可以在蠶體內生成。在蠶體內生成的繭絲蛋白質又和蠶體蛋白質不同,甘氨酸、丙氨酸、絲氨酸和酪氨酸等非必須氨基酸的含量百分比顯著較大,這4種氨基酸合計達79.68%,而蠶體蛋白質中僅占43.26%,特別以絲氨酸的增加幅度為最大。可見繭絲蛋白質的生成不是來源于蠶體蛋白質,而是直接以血液中的游離氨基酸為材料,在絲腺細胞內合成。

蠶體內大量增加的丙氨酸和甘氨酸,可以在轉氨酶的參與下,將氨基分別從另一種氨基酸(谷氨酸或天門冬氨酸)移轉到丙酮酸或乙醛酸生成。丙氨酸可在谷天轉氨酶、草酰乙酸脫羧酶及谷丙轉氨酶的相繼作用下生成。也可通過鳥氨酸轉氨酶生成(許廷森等,1980)。絲腺組織能以酮丙二酸為氨基受體,進行轉氨作用生成氨基丙二酸,然后在氨基丙二酸脫羧酶的催化下,生成甘氨酸(鄒柏祥等,1979)。甘氨酸可與絲氨酸互相轉變,葡萄糖通過3—磷酸羥基丙酮酸也能生成絲氨酸,絲氨酸經丙酮酸而生成丙氨酸。酪氨酸可由苯丙氨酸生成,胱氨酸可由蛋氨酸轉變生成但不能相反轉變,所以苯丙氨酸、蛋氨酸均為必需氨基酸。當飼料中富有酪氨酸和胱氨酸時,可以減少苯丙氨酸和蛋氨酸的需要量。

來源

Chemical Book

 


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