摘要：介紹了α-熊果苷研究和開發(fā)的情況及生產(chǎn)所采用的方法

關(guān)鍵詞：α-熊果苷；制備

α-熊果苷是β-熊果苷的差向異構(gòu)體，其化學(xué)名為4-羥苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷。

1 α-熊果苷的藥理研究現(xiàn)狀

日本學(xué)者通過研究比較,發(fā)現(xiàn)其抑制酪氨酸酶的強度和安全性大大優(yōu)于目前正逐漸被廣泛使用的β-熊果苷。

Funayama等^[1]研究表明α-熊果苷抑制黑色素瘤的酪氨酸酶的強度為β-熊果苷的10倍；同年用培養(yǎng)的B16黑色素瘤細(xì)胞研究兩個化合物對黑色素合成的抑制作用，表明α-熊果苷比β-熊果苷具有更高的安全性。

2 α-熊果苷使用現(xiàn)狀

α-熊果苷作為美容增白劑，很多品牌在使用。經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)α-熊果苷對紫外線灼傷所形成的瘢痕具有明顯的效果，其化學(xué)性質(zhì)也比β-熊果苷效果更為穩(wěn)定，能夠更方便的加入到各種美白化妝品中。PH=3.5-6.5之間最穩(wěn)定。推薦添加量為0.2%-5%之間。

3 α-熊果苷的來源和制備

α-熊果苷和和β-熊果苷的來源完全不同。β-熊果苷可以通過植物提取、植物細(xì)胞培養(yǎng)和人工合成三種方法來制備。而α-熊果苷一般只能通過不同的微生物的酶進行糖轉(zhuǎn)移反應(yīng),讓一分子的葡萄糖和一分子的氫醌結(jié)合形成單一的α-熊果苷^[2]。

日本學(xué)者Kitao等^[3]采用蔗糖磷酸化酶，在HEPES緩沖液中加入2g氫醌與30g蔗糖40℃反應(yīng)14h可得α-熊果苷2. 3g。另有采用脂肪嗜熱桿菌在硼酸緩沖液中制備^[4]。Fa-nayama等^[5]利用枯草桿菌IFO14140 30℃振蕩培養(yǎng)4h,在37℃有氧培養(yǎng)120h后純化得培養(yǎng)液，在醋酸緩沖液(pH5.3)加入氫醌、蔗糖和培養(yǎng)液40℃反應(yīng)90h制備α-熊果苷。1997年Fanayama等^[6]優(yōu)化了α-熊果苷催化的酶類型和反應(yīng)條件，比較了環(huán)狀糊精葡聚糖轉(zhuǎn)移酶(CGTase)和葡萄糖苷合成酶(GSase)對于氫醌的糖基轉(zhuǎn)化率。發(fā)現(xiàn)GSase優(yōu)于CGTase,在最佳pH7反應(yīng)條件中加入糊精S有利于提高苷的合成,同時防止生成物的分解，48h后達(dá)到最高產(chǎn)率。氫醌的苷化率達(dá)到36%(與氫醌的摩爾比)。特別是2002年Kurosu等^[7]采用單胞桿菌屬campestris wu-9701凍干細(xì)胞，在H3BO3-NaOH-KCl緩沖液中使氫醌在40℃反應(yīng)36h,發(fā)生α-端基異構(gòu)體糖基化生成α-熊果苷。雖然一分子氫醌中有兩個酚羥基，但只有一個羥基被糖基化，同時沒有其他副產(chǎn)物如麥芽三糖等的生成，氫醌的糖基化轉(zhuǎn)化率達(dá)到93%(與氫醌的摩爾比)。

日本江綺糖業(yè)公司采用微生物酶進行糖基轉(zhuǎn)移反應(yīng)方式能大批量生產(chǎn)α-熊果苷。

綜上所述，隨著人們對于α-熊果苷的研究的不斷深入，α-熊果苷作為很好的安全高效美白劑在國際化妝品中占有極其重要的地位，也有著廣闊的應(yīng)用前景。

文獻

[1] FunayamaM,ArakawaH,YamamotoR,et al.Effects ofalpha andbeta arbutin on activity of tyrosinases from mushroom and mouse

melanoma[ J]. Biosci BiotechnolBiochem,1995,59(1):143.

[2]  Kitao Satoshi, Sekine Hirosh.i α-D-glucosyl transfer to phenoliccompounds by sucrose phosphorylase from leuconostoc mesente-roides and production ofα-arbutin[ J]. Biochem,1994, 58(1):38.

[3]  Kitao Satoru,Shimaoka Yoko,SekineHirish.i Manufacture ofphe-nyl glycisides with sucrose phosphorylase[ P]. JP 06153976,1994-6-3.

[4]  Ito Hiroyuki,Kimura Takashi,Hattori noriko, et al.Method forproducing flycisides by enzymic glycosylation ofα-1, 4-glucanusingα-glucosidase[ P]. JP 09087284,1997-3-31.

[5]  FunayamaMasaaka,ArakawaHirokuni,Yamamoto Ryohei, et al.Manufacture of polyphenol glycosides with amylase[ P]. JP06284896,1994-10-11.

[6]  FunayamaMasaaka,ArakawaHirokuni,Yamamoto Ryohei, et al.Enzymic synthesis of hydroquinone-glucoside[ J]. SeihutsuKogaku Kaishi,1997,25(3):177.

[7]  Kurosu Jun, Sato Toshiyuki, Yoshida Keishiro, et al. Enzymaticsynthesis ofα-arbutin byα-anomer-selective glucoseylation of hy-droquinone using lyophilized cellsofXanthomonas campestrisWu-9701[ J]. J Biosci bioeng,2002,93(3):328.